diff --git a/app/app/lib/mailer.server.ts b/app/app/lib/mailer.server.ts
index 55533bd..38908d0 100644
--- a/app/app/lib/mailer.server.ts
+++ b/app/app/lib/mailer.server.ts
@@ -35,13 +35,20 @@ function buildTransport(smtp?: SmtpConfig | null) {
   const port = useShop
     ? Number(smtp!.port ?? 587)
     : Number(process.env.SMTP_PORT ?? 587);
-  const secure = useShop ? !!smtp!.secure : process.env.SMTP_SECURE === "true";
+  const rawSecure = useShop
+    ? !!smtp!.secure
+    : process.env.SMTP_SECURE === "true";
+  // Le porte standard vincolano la modalita' TLS: 465 = TLS diretto, 587 =
+  // STARTTLS. Spuntare "sicura" sulla 587 (errore comune) rompeva l'handshake.
+  // Su porte non standard vale la scelta del merchant.
+  const secure = port === 465 ? true : port === 587 ? false : rawSecure;
   const user = useShop ? smtp!.user : process.env.SMTP_USER;
   const pass = useShop ? smtp!.pass : process.env.SMTP_PASS;
   return nodemailer.createTransport({
     host,
     port,
     secure,
+    requireTLS: port === 587, // forza STARTTLS dove e' obbligatorio
     auth: user ? { user, pass: pass ?? "" } : undefined,
     connectionTimeout: 10_000,
     greetingTimeout: 10_000,
diff --git a/app/app/routes/app.settings.tsx b/app/app/routes/app.settings.tsx
index 38e96c4..96f1397 100644
--- a/app/app/routes/app.settings.tsx
+++ b/app/app/routes/app.settings.tsx
@@ -439,6 +439,12 @@ export default function SettingsPage() {
                     helpText="Dove ricevere le notifiche. Senza indirizzo l'email non parte."
                     placeholder="ordini@tuonegozio.it"
                   />
+                  {notifyEnabled && !notifyEmail.trim() ? (
+                    <Banner tone="warning">
+                      Notifiche attive ma nessun indirizzo: al momento non ricevi
+                      nulla. Inserisci un'email.
+                    </Banner>
+                  ) : null}
                   <Checkbox
                     label="Aggiungi il tag 'Recesso' all'ordine"
                     checked={tagEnabled}
@@ -616,9 +622,10 @@ export default function SettingsPage() {
                     }
                   />
                   <Checkbox
-                    label="Connessione sicura diretta (SSL/TLS, porta 465)"
+                    label="Connessione sicura diretta (SSL/TLS)"
                     checked={smtpSecure}
                     onChange={setSmtpSecure}
+                    helpText="Ignorato sulle porte standard: 465 usa sempre TLS diretto, 587 usa sempre STARTTLS. Vale solo su porte non standard."
                   />
                   <TextField
                     label="Mittente (From)"